再現しようと試みたのですが、うまくいきませんでした。
おそらくtcolorboxですが、タイトルを分割する仕方がわかりませんでした。
どなたか分かりますでしょうか？
私の手元の TeX は W32TeX [2012/08/30] なので元々入っている tcolorbox は version 1.30 (2012/04/20) で、これまで使ったこともなかったのですけど、今回たまたま更新したので、ちょっと試してみました。
なんとなく似たような感じになった気がするのですが、某塾のマクロはきっともっとスマートなんでしょうね…。飽くまで、ご参考までということで：
\documentclass[dvipdfmx]{jarticle}
\usepackage{tcolorbox}
\newtcolorbox{pointbox}[1][]{%
title=ポイント,
after title={\hfill\AfterText{#1}},
boxsep=0pt,
right=0pt,lefttitle=3mm}
\newcommand{\AfterText}[1]{%
\tcbox[%
on line,
boxsep=0pt,boxrule=0pt,
top=0mm,bottom=0mm,
left=2mm,
sharp corners=southeast]
{\makebox[.8\linewidth][l]{#1\relax\strut}}%
}
\begin{document}
\gtfamily
1
\begin{tcolorbox}[title=ポイント]
漸化式を立てて解く方法
\end{tcolorbox}
2
\begin{pointbox}[$n$が入った場合の数・確率の問題]
漸化式を立てて解く方法
\end{pointbox}
3
\begin{pointbox}
オプション引数なし
\end{pointbox}
\end{document}