原因を探ってみたら、\small環境下だから、もともと行間が狭かったところにルビを入れたので、行間が変わってしまったのかもしれません。
また、小さな「ッ、ャ、ュ、ョ」などが入ると、文字と文字の感覚も微妙に変わってしまうことも以前から気になっていました。
下記をタイプセットすると、そのような症状が現れると思いますが、いかがでしょうか。
\documentclass[a4j,dvipdfmx]{jreport}
\usepackage{okumacro}
\begin{document}
{\small
\begin{tabular}{|c|}
\hline
\begin{minipage}{13zw}
\begin{itemize}
\item あいうえおかきくけこさしすせそあいうえおかきくけこさしすせそあいうえお\ruby{New York}{ニューヨーク}かきくけこ\ruby{New York}{ニューヨーク}さしすせそ\ruby{New York}{ニューヨーク}
\end{itemize}
\end{minipage}\\
\hline
\end{tabular}
}
\end{document}
また、小さな「ッ、ャ、ュ、ョ」などが入ると、文字と文字の感覚も微妙に変わってしまうことも以前から気になっていました。
下記をタイプセットすると、そのような症状が現れると思いますが、いかがでしょうか。
\documentclass[a4j,dvipdfmx]{jreport}
\usepackage{okumacro}
\begin{document}
{\small
\begin{tabular}{|c|}
\hline
\begin{minipage}{13zw}
\begin{itemize}
\item あいうえおかきくけこさしすせそあいうえおかきくけこさしすせそあいうえお\ruby{New York}{ニューヨーク}かきくけこ\ruby{New York}{ニューヨーク}さしすせそ\ruby{New York}{ニューヨーク}
\end{itemize}
\end{minipage}\\
\hline
\end{tabular}
}
\end{document}