pdfcrypt.exe を使ったPDFの暗号化を試みました．
foo.pdf を暗号化したのが new.pdf とします．
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C:\Users\Desktop> pdfcrypt foo.pdf new.pdf
Input owner password: *******
Input user password: ******
PDF document encryptor
Reading foo.pdf
java.io.IOException: Rebuild failed: trailer not found.; Original message: trail
er not found.
at com.lowagie.text.pdf.PdfReader.readPdf(Unknown Source)
at com.lowagie.text.pdf.PdfReader.<init>(Unknown Source)
at com.lowagie.text.pdf.PdfReader.<init>(Unknown Source)
at encrypt_pdf.main(encrypt_pdf.java:56)
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なにやら Java に関連したエラーが出てきたようですが理解できません．よろしくお願いします．
（追）
試行錯誤の結果，
dvipdfmx で生成された foo.pdf のPDF versionは 1.5 のときは上記のエラーになりますが，
versionを 1.4 に下げて実行すると，正しく暗号化されました．
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C:\Users\Desktop> pdfcrypt foo.pdf new.pdf
Input owner password: *******
Input user password: ******
PDF document encryptor
Reading foo.pdf
Writing new.pdf
Done.
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（１）pdfcrypt.exe は上記のように，1.4 ならば正常に処理できましたが，
単純にPDFのversionの問題と考えてよいと思いますがどうでしょうか？
（dvipdfmo で更にversionを下げて 1.2 あるいは 1.3 にして実験したところ成功しました）
（２）上記に関連したものですが
texmf-dist/tex/generic/oberdiekに pdfcrypt.sty がありますが，PDFTEX-W32.txt を読むと
pdfeTeX では、pdfcrypt 機能が削除されたとあります．上記の pdfcrypt.exe を使うようにとのこと
ですので，pdfcrypt.sty は不要になったと考えて宜しいのでしょうか．