TeXworksについては存じませんが
1つの策として、井上さんの meidabb.sty があります。texlive の配布には含まれませんが、
http://www.ma.ns.tcu.ac.jp/Pages/TeX/mediabb.sty.html
から入手できます。PDFのサイズを自動計測してくれるパッケージで、xbbを生成する必要がなくなります。ただし相手のPDFに
/ArtBox , /TrimBox , /BleedBox , /CropBox , /MediaBox
のいずれかが入っていないと、読み込みに失敗します。jun oku さんが例として添付されたPDFには /MediaBox があるので、大丈夫だと思います。