pTeX のバグかもしれないので報告します.
以下のソースを W32TeX (2013/2/11 のもの)にある pTeX(Version 3.1415926-p3.3)でタイプセットしてみました.
%%% ソース
あ\$い\qquad あaい\bye
%% ソース終わり
「a」の前後には和欧文間スペースが挿入されましたが,「$」の前後には挿入されませんでした.
これは仕様でしょうか?
追記
e-pTeX でも確認しましたが,同様でした.