＞とりあえず現状
\ajTsumesujiには直接数字を入れないといけないということのようです
恐らく、「カウンタの値に対して\ajTsumesuji2を適用したい」のであれば
% どちらもダメ
\ajTsumesuji2{\arabic{page}}
\ajTsumesuji2{\value{page}}
ではなく\ajLabelを使って
\ajLabel\ajTsumesuji2{page}
と書くべき、という設計なのだと思います。
ただしこれをlabelに指定しようとしても、このコードには\arabic{‹カウンタ名›}がないので\arabic*の形が使えません。そこで以下の方針をとります。
\ajLabel\ajTsumesuji2{‹カウンタ名›}を独自のカウンタ出力命令として定義する- それを
\AddEnumerateCounterで「labelで使えるカウンタ出力命令」として登録する
定義部分のコードは以下のようになります。
\newcommand\myAjTsumesujiTwo{\ajLabel\ajTsumesuji2}
\AddEnumerateCounter{\myAjTsumesujiTwo}{\myDummy}{99}
\newlist{mondaiA}{enumerate}{1}
\setlist[mondaiA,1]{%
label=\kakko{\myAjTsumesujiTwo*},
leftmargin=1\zw,
listparindent=1\zw,labelsep=1\zw,itemindent=1\zw,
topsep=0mm,itemsep=\baselineskip
}
ここで注意すべきなのは「\myAjTsumesujiTwoは\NewDocumentCommandで定義してはいけない」ということです。マニュアルにある通り、label中でfragileな命令を使う場合は保護（\protect）を付ける必要があります。\NewDocumentCommandで定義した命令は自動的に保護付きになります。（例えば はやて さんの回答の\kakkoTsumesujiTwoは\NewDocumentCommandで定義する必要がある。）ところがいま定義した\myAjTsumesujiTwoはカウンタ出力命令、つまり\arabic等と同類なので、保護付きにするのは不適切です。このため、\NewDocumentCommandではなく\newcommand（あるいは\NewExpandableDocumentCommand）で定義する必要があります。